廣東言侖生物：乙炔基溴化鎂與乙醇反應解析

乙炔基溴化鎂與乙醇反應解析

乙炔基溴化鎂（HC≡CMgBr）與乙醇（CH?CH?OH）的反應是格氏試劑與含活潑氫化合物相互作用的典型實例，其核心在于質(zhì)子轉(zhuǎn)移。

反應本質(zhì)：酸堿質(zhì)子交換

* 乙炔基溴化鎂 (HC≡CMgBr) 作為強親核試劑和強堿，其碳鎂鍵高度極化（Cδ?-Mgδ?），乙炔基碳具有顯著的負電性。

* 乙醇 (CH?CH?OH) 分子中的羥基（-OH）氫原子具有一定酸性（pKa ≈ 15.9），屬于“活潑氫”。

* 反應發(fā)生時，乙炔基溴化鎂中帶負電的乙炔基碳（HC≡C?）作為強堿，進攻乙醇羥基上的氫質(zhì)子（H?），發(fā)生快速的酸堿中和反應：

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HC≡CMgBr + CH?CH?OH → HC≡CH + CH?CH?OMgBr

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* 產(chǎn)物：

* 乙炔 (HC≡CH)：被置換產(chǎn)生的氣體，具有特殊氣味。

* 乙醇鎂溴 (CH?CH?OMgBr)：生成的醇鎂鹽，通常溶解在反應溶劑中。

實驗操作關鍵點

1. 嚴格無水無氧： 格氏試劑極其活潑，遇水、氧會迅速分解失效。反應必須在惰性氣體（如氮氣、氬氣）保護下，使用絕對無水溶劑（如無水乙醚、THF）和干燥儀器進行。

2. 控制滴加速度： 乙醇需緩慢滴加到攪拌的乙炔基溴化鎂溶液中，避免劇烈放熱和乙炔氣體積聚導致沖料。

3. 通風與防護： 反應產(chǎn)生乙炔氣（易燃易爆），務必在高效通風櫥內(nèi)操作，遠離火源。

安全警示

* 乙炔氣與空氣混合形成爆炸性混合物（爆炸極限2.5%-82%），操作區(qū)域嚴禁明火、電火花。

* 反應可能放熱，需控制加料速度并有效冷卻。

* 溴化鎂乙醇鹽溶液具有腐蝕性，處理時需佩戴防護裝備。

總結(jié)

乙炔基溴化鎂與乙醇的反應本質(zhì)是強堿（乙炔基負離子）奪取弱酸（乙醇）質(zhì)子的酸堿反應，生成乙炔氣和乙醇鎂溴鹽。成功進行該反應的核心在于絕對無水的操作環(huán)境、惰性氣體保護以及對易燃易爆產(chǎn)物乙炔氣的嚴格安全管控。 此反應也直觀展示了格氏試劑不能用于含活潑氫化合物（如水、醇、硫醇、末端炔烴、胺等）體系的原因——它們會迅速破壞格氏試劑。